आमिरने आपल्या फिल्मी करिअरची सुरुवात १९८४ मध्ये आलेल्या ‘होली’ सिनेमातून केली होती. हा चित्रपट रिलीज होण्याआधी आमिरच्या हेअर स्टाइलची खूप चर्चा होती. त्यामुळे या चित्रपटासाठीच त्याने हे मुंडण केल्याचे अनेकांचे मत होते.
परंतु नंतर आमीरने स्वतः याबाबत खुलासा कर सांगितले की अनेकांना वाटत होते की, त्याने हे चित्रपटासाठी केले आहे. पण प्रत्यक्षात एका मुलीने नकार दिल्यामुळे त्याने ही बालिश कृती केली होती.
आमीरने पुढे सांगितले की, “जेव्हा केतनने मला भेटायला बोलावलं आणि मी त्याला भेटायला गेलो, तेव्हा तो माझ्याकडे बघून म्हणाला, ‘तुझे केस कुठे आहेत’.”
इतकंच नाही तर आमीर खानने आपली पहिली पत्नी रीना दत्तासाठी रक्ताने एक पत्र लिहिले होते. आमीरची ही कृती पाहून खुद्द रीना दत्तालाही आश्चर्य वाटले होते.
बॉलिवूडमध्ये काम सुरू करण्याच्या आधीपासूनच आमीर रीनाच्या प्रेमात होता. पुढे हे प्रेम इतकं टोकाला गेलं की त्याने रीनासाठी रक्ताने चिठ्ठी लिहिली आणि आपले तिच्यावरील प्रेम व्यक्त केले.

आमीर आणि रीनाचा धर्म वेगळा असल्याने त्यांच्या लग्नात अनेक अडचणी आल्या. मात्र सर्व अडचणी बाजूला सारत त्यांनी १९८६ साली लग्न केले.
मात्र, लग्न केलेले असूनही त्यांनी ही बातमी आपल्या घरच्यांपासून लपवून ठेवली. कारण जेव्हा त्यांचं लग्न झालं तेव्हा रीना कॉलेजमध्ये शिकत होती आणि आमीर ‘कयामत से कयामत तक’ या चित्रपटाचं चित्रीकरण करत होता.